Ammidi: sostanze peptidiche con importanti e numerose funzioni all’interno del corpo umano

Per ammide in chimica organica si intende un gruppo funzionale derivato dagli acidi carbossilici.Abstract colorful plastic human body mannequin with scattering particles over black background. Action dance jump ballet pose. 3D rendering illustration

Per ammide in chimica organica si intende un gruppo funzionale derivato dagli acidi carbossilici mediante la sostituzione del il gruppo ossidrile (-COOH) con uno di natura ammidica, ossia caratterizzato dalla presenza di un gruppo carbonilico, di un atomo di Azoto e di due atomi di idrogeno (-CONH2). In questa sede ci occuperemo di descriverne le caratteristiche fisiche e chimiche, nonché della loro classificazione a livello di nomenclatura e dei principali composti che si basano sulla presenza di tale gruppo funzionale.

Caratteristiche chimico-fisiche delle ammine

I composti ammidici possono essere di natura alifatica – e quindi caratterizzati dalla presenza di un radicale alifatico R – oppure di tipo aromatico, ossia quando l’ ammide viene legata a una catena formata da composti derivati dal benzene.

Un’ammide a livello di gruppo funzionale si riconosce quindi per la presenza del suffisso (-RCONH2), e presenta un punto di fusione e di ebollizione che dipende dal suo peso molecolare e dal numero di legami idrogeno che è in grado di formare. In generale però, essendo derivati dagli acidi carbossilici, tali punti sono molto elevati, in virtù della facoltà di creare legami con l’idrogeno molto forti. Le uniche a non possedere tali legami sono le ammidi terziarie, in quanto sostituiscono entrambi i legami idrogeno con l’azoto con un radicale R. Al pari degli acidi carbossilici, anche le ammidi sono composti polari, ossia caratterizzati da una parte di molecola caricata in maniera positiva, la quale viene bilanciata. I legami di natura ammidica possono infine essere idrolizzati sia in un ambiente di natura acida sia in uno basico.

Nomenclatura IUPAC

Per quanto riguarda la nomenclatura IUPAC, un’ammide prende il nome dalla sostituzione del suffisso “ico” dell’acido con quello denominato “-ammide”. Ad esempio l’acido formico, la cui formula è HCOOH, e che per la nomenclatura IUPAC prende il nome di acido metanoico, a livello ammidico si trasforma in formammide mediante la sostituzione del gruppo ossidrilico. A livello formulare si avrà dunque: (CH3NO). Qualora l’atomo di azoto non abbia alcun tipo di legame idrogeno, viene aggiunta prima del nome dell’ ammide la denominazione N- o N,N, a seconda del numero di sostituzioni che ha subito l’azoto. Per esempio, N-metiletanammide è un’ammide che ha un gruppo metilico di tipo (CH3) come sostituto dell’atomo di azoto. Per questa ragione la sua formula sarà: (C5H7NO).

Classificazione delle ammidi

Un’ammide si distingue da un’altra a seconda del numero di radicali presenti all’interno della sua formula. Sulla base di questa discriminante, le ammidi si possono dividere in:

  • ammidi primarie (RCONH2),che si caratterizzano per la presenza di un atomo d’azoto legato a due atomi di idrogeno;
  • ammidi secondarie (RCONHR), che si contraddistinguono per la presenza di un altro radicale R che sostituisce un atomo d’idrogeno a livello strutturale;
  • ammidi terziarie (RCONRR’),che si formano nel momento in cui il legame degli atomi di idrogeno con l’azoto è sostituito da due radicali differenti, rispettivamente ribattezzati R ed R’ nella formula sopraindicata.

I composti ammidici presenti in naturahuman body scanning hi tech innovation health care concept background

Le ammidi sono un composto organico presente in natura in maniera abbondante e molto comune: infatti basti pensare che le proteine che assumiamo ogni giorno all’interno della nostra dieta sono ammidi, ossia composti caratterizzati a livello chimico nella maniera sopradescritta. Inoltre sono contenuti negli acidi nucleici delle strutture cellulari degli organismi viventi e in alcuni ormoni quali l’adrenalina.

Ma vediamo meglio di approfondire il discorso legato alle proteine nelle righe che seguono.

Le proteine: una catena peptidica basilare per l’organismo umano

Le proteine a livello chimico sono peptidi molto lunghi, formati da molecole di amminoacidi unite tra di loro con un legame di tipo ammidico, e come è noto possiedono un’importante funzione strutturale all’interno dell’organismo umano. Le ossa, i muscoli, le unghie e i capelli hanno una struttura molecolare principalmente basata sulle proteine, che si fidenziano tra loro a seconda del il numero e della sequenza dei 20 amminoacidi di base. La ricombinazione dei 20 elementi crea quindi un numero di proteine decisamente superiore, che ricoprono ruoli diversi all’interno del corpo umano. Questa funzione è molto importante a livello genetico: infatti a seconda della loro combinazione si vanno a creare sostanze quali gli enzimi, deputati a precise funzioni di regolazione e sintesi, le proteine di trasporto, le proteine di difesa, e per l’appunto quelle di struttura. Le proteine infine sono continuamente soggette a processi di creazione e demolizione a livello chimico, i quali servono a riparare tessuti danneggiati, così come di ricreare gli amminoacidi deputati alla funzione energetica necessaria per il metabolismo umano, specie dopo un’intensa attività fisica. Di natura vegetale e animale, le proteine vengono assunte quotidianamente attraverso una dieta sana ed equilibrata, secondo la quale si dovrebbero assumere circa 30-40 grammi al giorno di proteine durante il consumo dei pasti principali.

Il nylon: una fibra sintetica di natura ammidica

Il medesimo legame ammidico è presente inoltre in molecole di natura sintetica utilizzate in campo industriale nel settore tessile:  il caso del nylon, una fibra poliammidica che si comporta a livello chimico come fosse una proteina di origine animale o vegetale.

L’urea: un’ammide di natura molto comune all’interno dell’organismo umano

Un’ammide molto comune è infine l’urea, una ammide dotata di ben due gruppi del tipo (NH2). All’interno del nostro sistema organico, l’urea è il risultato dei processi di disgregazione degli amminoacidi che abbiamo descritto poco fa. In altre parole lo scarto derivato dai processi metabolici, altro non è che un altro tipo di ammide, questa volta destinato però ad essere espulso mediante la minzione o la sudorazione del corpo umano.

Fonte: inran.it